Во всём, конечно, нужна мера. Надо и по погоде в конкретный момент ориентироваться (ветер, влажность, солнце, а не только температура), и по тому, как чувствует себя щенок на улице. Когда зимой малышей выношу, хорошо заметно бывает, когда у них лапки подмерзать начинают. Если щенок много двигается - замерзает медленнее, чем тот, который стоит и осматривается. Прогулка должна приносить удовольствие, поэтому заставлять малыша находиться на улице лишнее время против его воли не стоит. По времени сложно сказать. Погуляйте сначала минут десять и посмотрите, как щенок себя ощущает. Сухо и безветренно? Щенку интересно и весело? - погуляйте ещё десять.